對比藝術眼光重涵韻、究細節；蔡辰男在商場則是「快狠準」。他自剖：「做生意要多嘗試，貨比三家不吃虧，吃虧了，就比第四家，要懂變通。就像賭博一樣，十賭九輸，但押100次總有一次會贏。只有輸家才會離場，贏家才存在。」

蔡辰男以和中信金控前董事長辜濂松當年到瑞士為例，休閒之餘到賭場怡情小賭，當時輸了8次離場，彼此笑說本錢夠，多3次就贏了。

另次則是與國揚集團總裁侯西峰的經驗，「當時我去就打算準備輸的。」蔡辰男回憶，當時國外賭場提供每人賭資配額是100萬美元，「我輸了50萬美元就離場，還把剩下50萬美元給了侯西峰，結果他總共輸了150萬美元。」短短一段話、兩個例子，彷彿是蔡辰男人生大起大落的映照。

蔡辰男一度是台灣首富，39歲因父親、國泰集團創始人蔡萬春中風而接班。當時的他在商場上叱吒風雲，大舉擴張，投資領域涉及房地產、電子、飯店、百貨和金融本業，一張小小的名片要將他當時的職稱列入都不夠。

1985年，爆發弟弟蔡辰洲主導的十信案，當時堪稱台灣史上最驚人的一場金融風暴，儘管兄弟已分家，但彼此資金有往來，也讓蔡辰男背上150億元債務。

面對家變，蔡辰男將台北來來飯店轉讓當時鴻禧集團董事長張秀政，來來百貨則由豐群集團接手。還被迫將手中收藏品轉讓給其他私人美術館或抵押給銀行及故宮購藏，據了解，當時他抵債的部分藝術品給銀行估價4億元潭子當舖,潭子機車借款,潭子小額借款,潭子汽車借款，但如果是在紐約、香港或北京，至少新台幣200億元以上，整整差了50倍。